Estérification et Hydrolyse

 

I.- Les esters

 

Esters = composés odorants (fruits, fleurs), utilisés en parfumerie et alimentation.

 

Formule générale : R – COOR’

(R et R’ sont des chaînes carbonées)

 

 

 

 


                 

 

Nomenclature

 

R-COO-   vient d’un acide carboxylique ( - oïque    à - oate )

 

-R’ = groupe alkyle ( à - yle)

 

Butanoate de méthyle                     2-éthylpentanoate de 1-méthyléthyle

              

 

 

 

II.- Réaction d’estérification

 

Transformation spontanée par réaction entre un acide carboxylique et un alcool :

R-COOH + R’-OH = R-COO-R’ + H2O

 

C2H5-COOH + CH3-OH = C2H5-COO-CH3 + H2O

Acide propanoïque          méthanol          propanoate de méthyle

 

Estérifications = transformations lentes et limitées

 

III.- Réaction d’hydrolyse

 

Transformation spontanée entre un ester et l’eau :

 

R-COO-R’ + H2O = R-COOH + R’-OH

 

CH3-COO-C2H5 + H2O = CH3-COOH + C2H5-OH

Ethanoate d’éthyle          ac.éthanoïque         éthanol

 

Hydrolyses = transformations lentes et limitées

 

 

IV.- État d’équilibre

 

Estérification et Hydrolyse conduisent à un équilibre

 

A l’équilibre, les deux réactions se font à la même vitesse

R-COOH + R’-OH à R-COO-R’ + H2O

R-COO-R’ + H2O à R-COOH + R’-OH

 

 

Quotient de réaction pour une estérification (eau ≠ solvant) :

 

 

Constante d’équilibre pour une estérification :

 

 

Exemples :       Acide éthanoïque (1 mol) + éthanol (1 mol) :

 

 

 

V.- Contrôle de la vitesse de réaction

 

Les vitesses d’estérification et d’hydrolyse sont plus grandes :

 

-         en augmentant la température

-         en utilisant un catalyseur (H3O+ ici)

 


Légende encadrée 2: T2 > T1 Avec catalyseur Légende à une bordure 2: Ester forméLégende à une bordure 2: Ester restant

 

 

VI.- Contrôle de l’état final

 

Rendement d’une transformation = taux d’avancement final (en %)

 

, avec xéq défini par les conditions initiales et K

 

Pour augmenter le rendement, il faut augmenter xéq

 

a) en utilisant un réactif en excès (le moins cher !)

 

=>    on augmente un des deux facteurs du dénominateur

        on augmente le nombre de chocs efficaces dans le sens direct

 

b) en ajoutant un réactif, à l’équilibre

 

=>    on se place dans un nouvel équilibre où Qr < Qr,éq (K)

        on augmente le nombre de chocs efficaces

 

c) en retirant un des produits au cours de la transformation (distillation)

 

=>    le numérateur de Qr reste inférieur à Qr,éq (K)

        on diminue le nombre de chocs efficaces dans le sens inverse

 

Dans tous les cas, on dit que l’on déplace l’équilibre.

 

Choix des réactifs

La catalyse

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