IMPORTANCE DU Choix des réactifs
I.- Synthèse des esters par les anhydrides d’acide
Anhydride d’acide :
Formule
générale R-CO-O-CO-R’
R et R’ sont des chaînes
carbonées
Exemples :
anhydride éthanoïque, anhydride éthanoïque méthanoïque
Principe de la synthèse
R-CO-O-CO-R + R’-OH
=
R-COOR’ + R-COOH
La
transformation est :
Rapide : vitesse encore augmentée par chauffage et
catalyse
Totale : pas de production d’eau, donc hydrolyse
impossible
II.- Saponification des esters
Saponification
= hydrolyse en milieu basique, à chaud
R-COOR’
+ HO- = R-COO- + R’-OH
Transformation
rapide et totale (pas de production d’acide, donc estérification impossible)
III.- Conclusions
Il
faut choisir les réactifs et les modes opératoires :
1)
Pour la vitesse de réaction
2)
Pour le rendement (réactions totales)
3)
Dans le cas de réactions multiples
Exemple du dosage de
l’aspirine dans un comprimé :
Réaction de dosage :
CH3-COO-C6H4-COOH
+ HO- = CH3-COO-C6H4-COO-
+ H2O
Réaction de saponification :
CH3-COO-C6H4-COOH
+ HO- = CH3COO- + HO-C6H4-COOH
=>
Importance de doser à la température la plus basse possible
IV.- Applications de la saponification : les savons
Les
savons viennent de la saponification des corps gras
Corps gras = triesters naturels dérivés de :
Glycérol Acides gras
R1,
R2, R3 sont des chaînes carbonées longues (=> 22 C)
Saponification des corps gras :
+ 3 (Na+ + HO-) =
3(Na+ + R-COO-) + Glycérol Savon
Addition
de soude concentrée, à chaud : transformation totale et rapide
Extraction
du milieu réactionnel par relargage (=> eau salée)
Propriétés détergentes des savons
Le
groupe carboxylate –COO- est polaire => hydrophile
Les
chaînes carbonées sont apolaires => hydrophobes, mais lipophiles
Queue
lipophile Tête
hydrophile
=>
propriétés détergentes